Monsieur Grégoire a obtenu son diplôme d’ingénieur civil à l’École Polytechnique de Montréal en 1978, et a ensuite terminé les cours du programme de maîtrise en transport de l’Université de Montréal. Il a obtenu sa licence de pilote de ligne en 1980 et, en 1983, a joint les rangs de Transports Canada, région du Québec.
Depuis son arrivée au ministère, il a occupé des postes comportant de plus en plus de responsabilités comme ceux de directeur régional de l'Aviation civile et directeur général régional, région du Québec.
En septembre 2003, monsieur Grégoire a été nommé sous-ministre adjoint du Groupe Sécurité et sûreté de Transports Canada. Ce groupe est responsable de l’élaboration et de la mise en application de règlements et de normes à l’échelle nationale, ainsi que la mise en œuvre de programmes de contrôle, d’essai et d’inspection qui contribuent à la sécurité et la sûreté dans les domaines du transport aérien, maritime, ferroviaire et routier.
Depuis juin 2010, il occupe le poste de commissaire de la Garde côtière canadienne.